窦群，字丹列，扶风平陵人。祖父窦..，做过同昌郡司马。父窦叔向，以工于诗作著称，代宗朝官至左拾遗。窦群之兄常、牟，弟巩，皆应举进士及第，惟窦群一人为处士，隐居毗陵，以节操而闻名。母亲去世时，他咬断一指放入棺中陪葬，在墓旁搭了屋子守孝到服丧期满。后来跟从啖助的门人卢庇研习《春秋》，著书三十四卷，名为《史记名臣疏》。贞元(785～805)年间，苏州刺史韦夏卿以卓越人才的名义举荐窦群，同时献上他的著作，主管官员却不予上报。待到韦夏卿做了吏部侍郎，改任京兆尹，在入朝谢恩那天，答话时伺机再度举荐，于是召窦群入朝官拜左拾遗，后升侍御史，充任蕃使秘书监张荐的判官。窦群因而入朝应对，奏道：“陛下即位二十年，才从草泽之中将臣擢升为拾遗，这表明仕进很难啊。现在陛下将二十年难以仕进之臣，用做和蕃判官，又太容易了吧？”德宗觉得他出语不凡，便留下他，仍为侍御史。
王叔文的党羽柳宗元、刘禹锡都简慢窦群，窦群也不依附他们。那一伙人计谋欲贬窦群的官，被韦执谊劝止。窦群曾谒见王叔文，王叔文命人撤去坐榻才让窦群进来，窦群作揖并说道：“事情总有不可预料的。”王叔文问：“什么意思？”窦群说：“去年李实以受皇上恩宠自夸，又倚仗出身高贵，名震一时，当时您尚在路旁徘徊，不过是江南一个小吏而已。现在您已处在和李实同样的地位，又怎能不考虑路旁也有像您一样的人呢？”王叔文虽然认为他话语不凡，终究未重用他。
宪宗即位，窦群调任膳部员外郎、兼侍御史知杂，出任唐州刺史。节度使于由页素来闻知他的名声，谒见时，窦群言语率直激切，于由页很喜欢，奏请朝廷授窦群留任山南东道节度副使、检校兵部郎中、兼御史中丞，赐紫服金鱼袋。宰相武元衡、李吉甫都喜欢和器重窦群，召他入朝任吏部郎中。后武元衡任辅政大臣，举荐窦群顶替自己做御史中丞。窦群奏请刑部郎中吕温、羊士谔为御史，李吉甫认为羊、吕二人阴险浮躁，接到奏表数日不予批复，窦群等人因此愤恨李吉甫。
元和三年(808)二月，李吉甫被革除宰相职务，出京镇守淮南，窦群等人想趁李吉甫失宠之机整垮他。一天李吉甫召术士陈登留宿在安邑里宅中，第二天，窦群命人逮捕陈登进行审问，捏造李吉甫有不可告人之事，秘密地禀奏皇上。皇上召见陈登当面审讯，立即辨明他们的捏造。宪宗大怒，要将窦群等人斩首，幸得李吉甫相救，窦群只被贬出京任湖南观察使。数日后，又改任黔州刺史、黔州观察使。在黔中遇大水冲毁城郭，便重新修筑城墙，征召居住山中的诸蛮族人，期限十分紧迫，于是，辰、锦两州蛮人凭借山势险要作乱，窦群派兵讨伐也不能平定。元和六年(811)九月，窦群被贬为开州刺史。任职两年，改授容州刺史、容管经略观察使。
元和九年(814)，窦群奉诏还朝，行至衡州便病故，时年五十。窦群性情凶狠暴戾，刻意报恩或复仇，临事不顾生死。当时召他入朝，说要重用，朝中人人惊骇，听说他死了方才心安。窦群有二子：廉余、审余。