虞愿字士恭，是会稽余姚人。祖父虞赉，曾任给事中，封监利侯。父亲虞望之，很早就死了。虞赉院中橘树冬天结实，子孙争相取食，虞愿当时只有几岁，只他不抢，虞赉和家人都觉得他与众不同。
元嘉末年，虞愿为国子学学生，又调任湘东王国常侍，转任浔陽王府墨曹参军。明帝即位，考虑到虞愿既系儒吏又有学问，兼有蕃国旧恩，对他非常礼遇。任命他为太常丞，尚书祠部郎，通直散骑侍郎，兼王郡中正，祠部郎如故。明帝好猜忌，体肥怕风，夏天常穿皮内衣，任命左右二人为司风令史，风起何方，先要启奏。星相灾变，不信太史，也不听下面的呈奏，敕令灵台知星二人报告给虞愿，他经常于内省当值，有异象马上禀报，以相检察。
明帝在故宅里建造湘宫寺，所费极为奢侈。由于宋孝武帝的庄严刹有七层，他就要建十层的，但十层立不起来，就分为两刹，各五层。新安太守巢尚之结束了郡职还京，晋见明帝，明帝说：“卿到湘宫寺了吗？我建此寺，是大功德。”虞愿在旁说：“陛下建此寺，用的都是百姓卖儿典妻的钱，佛若有知，当悲哭哀悯，罪高佛图，有什么功德？”尚书令袁粲在坐，听了都为他捏一把汗，明帝大怒，命人将他赶下大殿，虞愿缓缓离去面不改色。因旧日恩重，不久就又召回宫中。
明帝喜欢围棋，棋艺拙劣，离及格还差七八道，大家都骗他说已达到第三品了。明帝与第一品的王抗下棋，按品级赌戏，王抗总是让棋给他，说：“皇帝飞棋，臣王抗不能断。”帝始终没有察觉，以为真是这样，兴趣更浓。虞愿又说：“尧帝曾以此技教丹朱，这不是君主应该着迷的玩艺儿。”虞愿虽多次冒犯皇上的心思，却蒙皇上许多赏赐，犹胜于别人。不久迁任中书郎。
明帝病重，虞愿常常侍奉医药。帝平素很能吃，尤其喜欢鱼肠酱，用银钵盛蜜浸渍，一次吃数钵。对扬州刺史王景文说：“这真是奇味，卿那里这东西多不多？”景文说：“我一向喜好这东西，但贫穷人很难弄到。”明帝很是高兴。由于吃的东西太多，明帝胸闷腹胀，几乎要喘不过气来。身边的人启禀要他饮数升醋酒，这才消化。明帝在病很重的时候，吃汁滓一顿还能至三升，由于体内水患积久，用药已无效。临死那天，明帝叫来道人，刚一合掌便断气了。虞愿因为护理明帝日久，被转任为正员郎。
后来虞愿出任晋平郡太守。在郡上他从不置办房屋田产之类东西。前任长官和乡民发生纠葛，把人家的儿媳妇弄来作人质带走，虞愿便派人在路上把她夺回送回家。在郡上开设学堂教授生徒。该郡以前出产髯蛇胆，可以做药，有人送给虞愿蛇，他不忍心杀它，便把它放到二十里外的山中，一天夜里这蛇又回到虞愿的床下来。他又把它送到四十里外山里，过一夜，它又回到原处。他又让人把它送到更远的地方，它才不再回来。人们说起来都认为这是虞愿仁慈之心所致。海边有越王石，常隐于南齐书云雾之中。人们相传说“只有清廉的太守才能看见。”虞愿前往观看，看得一清二楚。后来琅笽王秀之来本郡任官，给朝廷人士信中说到：“此郡承虞公治理之后，善政还在，遗风易遵，使我很觉轻松。”虞愿因母亲年老，请求解除太守之职，被任命为后军将军。褚渊曾经拜访过他，正值他不在，看到他睡觉的床上已积满尘埃，上有数帙书籍，褚渊叹道：“虞君的清廉，竟至于此！”便令人把床上床下打扫一番才离去。
虞愿后来迁官中书郎，领东观祭酒之职。其兄虞季，任上虞县令，去世时，虞愿从衙门步行往家赶，没等下诏就东归了。后来被任命为骁骑将军，迁任廷尉，仍任祭酒。虞愿曾为宋明帝服务过，齐初宋皇的灵位都迁往汝陰庙里，虞愿拜辞时流了泪。建元元年(479)，虞愿去世，其时五十四岁。他著有《五经论问》，编撰了《会稽记》，还有文章数十篇。
本史作者认为：如果琴瑟不谐，一定要解开重新调定。魏晋时期做官吏的，和汉代已渐有不同，虽然苛猛之风有所减弱，但同时仁爱之情也在淡薄。往往是靠严峻的法律、传统的条令来约束民众，用大仁大德一生都难以治理的事情，很多人竟指望个把月内就能找到门道。先公后私，让自己做起来是很难的。而剥夺民众以供朝廷，对别人施行起来就很容易，他们只图能弥救过失，不要被上头抓住把柄就心满意足了。而且眼睛盯在好东西上，一心只想满足嗜欲，贪得无厌导致败官，获取和给予都不合正常渠道，而为吏不善，都是由此而起。要想辨别其中的奸伪，的确需要卓识独见，但要想干出成绩垂名不朽，那只有廉正清平才行。然而当今治理民众的人，没有谁能做到这一点。
赞语：芸芸小民，为吏者便是他们的尊长父母，管理他们，应当施用道理和爱心。根据事情的枉直不同，而相应使用宽猛不同的政策。凭什么去引导民众？关键靠一身清正。