顺天府的陈孝廉，十六七岁的时候，曾经跟随一位私塾先生在僧寺中读书。同学很多，其中有一个姓褚的同学，自称是山东人，刻苦攻读钻研，一刻也不休息。而且这个同学寄宿在学校里，从未见他回过一次家。陈生与他最要好，因而就询问他为什么不回家。褚生回答说：“我家里很穷，筹措学费不容易。我即使做不到珍惜每一寸光阴，如果每天加上半个夜晚，那么我的两天就可以抵得上别人的三天。”陈生听了他的话很受感动，就想搬来床铺和他一起住。褚生劝阻他说：“暂且不要这样做！我看先生的学识已经不能做我们的老师了。阜城门有一位吕先生，年纪虽然很老了，却可以做我们的老师，请你和我一同到他那里去求学吧。”原来京城中教私塾的大多按月计算收取学费。月底学费用完了，学生们可以按自己的意愿继续留下或者离开。于是陈、褚二人就一同去拜见吕老先生。吕老先生是浙江有名的读书人，因落魄穷困而不能回乡，只好靠教儿童启蒙糊口，这实在不是他的志向。所以，他得到陈、褚两个学生后非常高兴。而褚生又很聪明，读书一过目就懂了，吕先生特别器重他。陈、褚两人感情十分亲密，白天同桌读书，晚上共睡一床。到了月底，褚生忽然请假回去了，十几天没再回来，大家都感到很奇怪。
一天，陈生因为有事到了天宁寺，在廊下遇见了褚生，他正在把苘麻劈城小条，蘸上硫黄，制成引火的用具。褚生见到陈生后，现出羞惭不安的神情。陈生问道：“你为什么突然停止读书了？”褚生握住陈生的手，把他请到一边，很难过地说：“因为家穷没有钱给先生作学费，所以必须做半个月的买卖，才能读一个月的书。”陈生感慨了很长时间，说：“你尽管回去读书，我自当尽力帮助你。”就叫仆人收拾起褚生的工具，两人一同回到学校。褚生嘱咐陈生不要泄漏这件事情，只假托个理由去告诉先生。陈生的父亲本是个开店铺的商人，靠做买卖致富，陈生常偷父亲的钱，替褚生交纳学费。陈父因为丢失了钱而责问陈生，陈生就把实情告诉了父亲。陈父认为陈生是个书呆子，就叫他停学了。褚生感到十分惭愧，拜别老师准备离去。吕老先生知道了其中的缘故，就责备他说：“你既然这样贫困，为什么不早告诉我？”于是把钱全部退还给陈父，留下褚生像往常一样读书，跟他一起吃饭，对待他就像自已的儿子一样。陈生虽然不入馆读书了，却常常邀请褚生到酒店共饮。褚生本来为了避嫌不肯去，可陈生邀请他也越发坚决，常常流下泪来。褚生不忍心拒绝他，于是与陈生就来往不断了。
过了两年，陈生的父亲死了，陈生又要求跟吕老先生读书，吕老先生被他的诚意感动了。就收下了他。但陈生由于停学已经很久，和褚生相比差距很大了。过了半年，吕老先生的长子从浙江一路讨着饭到京城来寻找父亲。学生们凑集了一些钱给吕老先生作回乡的路费，可是褚生只有流着眼泪依恋不舍而已。吕老先生临别时，嘱咐陈生要把褚生当作自己的老师对待。陈生答应了，请褚生住到自己家里当自已的老师。过了不久，陈生考中了秀才，又以“遗才”科的身份参加乡试。陈生担心自己不能把文章写完，褚生主动请求代替他去参加考试。到了乡试的日期，褚生带了一个人来，说是自己的表兄刘天若，嘱咐陈生暂时跟着他去。陈生刚刚出门，褚生忽然从后边拉他，陈生身体几乎跌倒，刘天若急忙挽住他一同走了。他们游览眺望了一阵子以后，就一同在刘天若家中住下了。刘家没有妇女，他就让客人住在了内院。住了几天，不知不觉到了中秋节了。刘天若说：“今天李皇亲的花园中游人很多，我们也应当去舒散一下心头的烦闷，顺便送你回家。”于是，刘天若就叫马僮挑着茶炊、酒具前去。只见水中楼台，梅花形的亭阁里，人声喧哗嘈杂，不能进入。走过了一道水闸，便见在老柳树下横着一条画舫，他们就互相扶着登上船去。两人酒过数巡，很感寂寞。刘天若伸头对书僮说：“梅花馆最近有新来的妓女，不知在家不在？”书僮去了一会儿，就和一位女子一同回来了。原来是妓院的李遏云，她是京城的名妓，诗写得很好，又善于唱歌。陈生曾经和朋友一起在她家喝过酒，所以认识她。两人相见，略为问候了几句。李姬脸上带着悲哀忧愁的神色。刘天若叫她唱歌，她就唱了一支《蒿里曲》。陈生很不高兴地说：“我们主、客两人即使不能使你满意，也不致于对着活人唱挽歌！”李姬站起来表示了歉意，勉强露出了笑脸，就唱了一支词曲浓艳的歌曲。陈生高兴了，握住李姬的手腕说：“你过去写的《浣溪纱》词我读了好几遍，现在都忘了。”李姬就吟道：“泪眼盈盈对镜台，开帘忽见小姑来，低头转侧看弓鞋。强解绿蛾开笑面，频将红袖拭香腮，小心犹恐被人猜。”陈生反复吟咏了好几遍。不一会儿，船靠岸停下。他们上岸后走过长廊时，陈生见长廊壁上题诗很多，就拿起笔来把那首《浣溪纱》词写在壁上。这时天色已近傍晚了，刘天若说：“考场中的人快出来了。”就送陈生回家。陈生进了家门，刘天若就告别回去了。陈生见室内昏暗无人，稍一迟疑，褚生已经走进门来，他细看了看，却不是褚生。正感到疑惑的时候，那人忽然走近自己身边跌倒了。这时家里仆人们说：
“公子疲劳极了！”一齐来拽他扶他；陈生又觉得跌倒的不是别人，而是自己。他站起来后，看见褚生站在旁边，恍恍惚惚好像是在梦境中。陈生屏退了仆人追问这件事，褚生说：“告诉你不要吃惊：我其实是个鬼，很早就应该投生转世了。所以在这里一拖再拖，是因为不能忘记你对我的深厚情谊，因此附在你身上，以便代替你去参加乡试。现在三场考试已经结束，我的愿望也了结了。”陈生又请求他代替自己参加会试。褚生说：“你的父辈福薄，悭吝之人的骨格，承受不了诰赠的荣耀。”陈生问：“你将要到哪里去？”褚生说：“吕老先生与我有父子的情分，我经常挂在心上而不能忘。我的表兄在阴间衙门里掌管簿籍，我求他向地府主管者说情，或者能有希望作他的子嗣。”于是告别而去。陈生觉得这件事很奇异，天明后就去拜访李姬，想问问泛舟游湖的事，但是李姬已经死了好几天了。他又到李皇亲花园中去，见廊壁上自己题的那首《浣溪纱》词仍在，只是墨色淡而模糊，好像就要磨灭了一样。这才明白题写诗的是自己的魂，而作词的李姬是个鬼。到了晚上，褚生满面喜色地来了，说：“所求之事幸而成功了，现在要向你告别了。”于是伸出两只手来，叫陈生在手心里各写上“褚”字作为标志。陈生要设酒宴为他饯行，褚生摇头说：“不必了。你如果不忘我们往日的交情，乡试发榜以后，不要怕路途遥远艰险，到浙江来看望我。”陈生流着泪送他，看见有一个人在门外等候着，褚生还在依依不舍，这个人用手按着褚生的头顶，褚生就随着他的手变扁了。这个人用手把褚生捧起来放入一个口袋中，背着走了。
过了几天，陈生果然考中了举人。于是治备了行装前往浙江。吕老先生的妻子几十年不生育，五十多岁了，忽然生了一个男孩，两只手紧紧握住不能伸开。陈生到了吕家，要求见见小孩，并说手掌中一定有个“褚”字。吕老先生不信。小孩见了陈生，十指自动伸开了，一看他的手掌心，果然各写着一个“褚”字。大家很惊奇地问起原因，陈生就把这事原原本本地告诉了他们。大家又喜欢又惊奇。陈生丰厚地赠送给吕老先生一笔钱，才告辞回家。后来，吕老先生以岁贡的资格，到京城参加廷试，住在陈生家里。这时吕老先生的小儿子才十三岁，已经考中秀才了。