在淮安，有一个名叫刘翠翠的民家女子，天生聪颖，懂诗书，父母也很开明，没有违背她的志趣，而是允许她上学读书。在她的同学中有个叫金定的男孩子，与翠翠同岁，也生得聪明秀美，温文尔雅。同学们常常开他俩的玩笑，说：“你们年龄一般大小，应当结为夫妻啊。”两人虽然嘴里不说，但是心里也如此默许自认。金定还曾做了一首诗赠给翠翠：
十二阑干七宝台，春风到处艳阳开。
东园桃树西园柳，何不移教一处栽？
翠翠依韵和了一首：
平生每恨祝英台，凄抱何为不肯开？
我愿东君勤用意，早移花树向阳栽。
不多久，翠翠的年龄一天比一天大，就没有再去学校。到她十六岁的时候，父母打算为她说一门亲事，翠翠知道后很是伤心，哭哭啼啼地连饭也不肯吃。再三问她到底怎么回事，她却也不肯说出来，直到拖了很久才说：“如果定亲的话，一定要是金家的儿子金定。我在心里早已经默许了他，如果父母不允，那我即使是死，也绝不嫁给其他人。”迫不得已，父母只好顺从了女儿。只是两家相比较来说，刘家富裕而金家贫困，虽说金家儿子金定生得聪明俊秀，但终究是门不当户不对。正因如此，等到媒婆到金家一说，金家父母便以家境贫寒来推托，说是自己的儿子配不上刘家小姐。媒婆说：“刘家那女儿翠翠，一心想要嫁给您金家儿子金定，刘家父母也已经同意了，这时候你们若是再用贫穷来推托，那可就辜负了翠翠的一片真情，也错失了这大好姻缘啊。现在你们不如这样回复他们：‘金定是贫寒人家的儿子，粗略地懂得一点诗书礼仪，贵府近日屈尊前来提亲，我们又怎么敢有所不从呢？只不过舍下一向简陋贫贱，已经有很长时间了，若是要求取聘礼、嫁妆等，恐怕无从筹措。’他们出于对女儿的疼爱缘故，应该是不会与你们计较的。”金家听了之后，觉得有理，便接受了媒婆的建议。
接着，媒婆就把这番话向刘家进行了回报，刘家父母听后果然说：“谈婚论嫁以财产多少来讨论，是蛮夷之人的做法，我们在选择女婿的时候，一般是不考虑其他问题的。只不过，金家贫穷生活拮据，我们家富裕，若是我家女儿嫁到他们家去，必定吃不了那份苦，所以不如让金生入赘到我家做个上门女婿。”媒婆听了，又把刘家的意思传达给金家。金家听后，十分高兴。于是，他们就选择了一个良辰吉日成亲，凡是涉及币帛等财物，羔雁等聘礼，都是刘家女方准备。当日过门拜堂后，夫妻相见，双方都欢喜得不得了！这天晚上，翠翠便在枕头上作了一首《临江仙》赠给金生：
曾向书斋同笔砚，故人今作新人。洞房花烛十分春！汗沾蝴蝶粉，身惹麝香尘。
雨尤云浑未惯，枕边眉黛羞颦。轻怜痛惜莫嫌频。愿郎从此始，日近日相亲。
作完后，翠翠又请金生接着酬和，于是金生便依韵和了一阕：
记得书斋同讲习，新人不是他人。扁舟来访武陵春，仙居邻紫府，人世隔红尘。誓海盟山心已许，几番浅笑轻颦。向人犹自语频频，意中无别意，亲后有谁亲？
两人情投意合的情谊，即使用孔雀双双飞在云霄、鸳鸯一同游玩绿水来比喻，也不能够充分地体现出来。
可谁料他们两人的快乐时光还不到一年，起义军领袖张士诚兄弟就在高邮起兵造反，沿淮河一带的郡县相继被他攻陷，翠翠也在这场战争中被张士诚的部下李将军掳走。到了元代至正末年，张士诚割据的势力范围更加广阔，他的领地跨越江南江北，浙西也全部占有。接着，他就与元朝握手言和，表示愿意拥戴元帝为正统的君主。从这样后，江淮的道路才开始通行，来往行走之人才得以畅行无阻。于是，金生便辞别了父母和岳父母，外出寻访妻子翠翠的下落，并发誓若是找不到翠翠绝不回家。
金生来到平江，听说李将军现在是绍兴的守御，而等他赶到绍兴后，又听人家说李将军已经调往安丰屯兵。于是，他又急急忙忙地赶到安丰，可谁料李将军又被调回湖州驻扎。就这样，金生在江淮路上奔波往返，期间经历了千难万险。日复一日，金生口袋中已经空无一文，但是他要找到妻子的决心却每时每刻也没有松懈过。身上没有了盘缠，他便在草野中赶路，晚上则在露天休息，并且一路上以乞讨为生，如此才最终到达湖州。
到了湖州后，李将军位高权重，威势显赫。这时，金生站立在李将军府第的门墙边，犹豫踌躇，窥探等待，内心十分矛盾，想要进去又不敢进去，有话要说但不知道怎么开口。管门人发现金生在将军府外徘徊，感到奇怪，就对他进行盘问。金生回答说：“我是淮安人，发生动乱的时候，与妹妹失散，后来听说妹妹在贵府中，所以才不远千里来到此地，只是为了想见她一面罢了。”管门的又问道：“既然是这样，那你叫什么名字？你的妹妹多大了，相貌如何？还希望讲清楚一点儿，以便我替你查实。”金生说：“我刘金定，妹妹叫翠翠，读过诗书，通晓文字。我与妹妹失散的那年，她十七岁，如今算来应该是二十四岁了。”管门的听了之后，随即说道：“府中有个刘夫人，她就是淮安人，年纪也和你说的一样。不仅识得文字，又擅长作诗，性格也通达聪慧，享有我们将军的专房之宠。如果你说的话真实没有虚假，我就到里面去给你通告，你暂且在这里歇息片刻。”说罢，管门的就跑进去报告了。
不一会儿，管门的就出来了，出来后便把金生领了进去。这时，将军坐在厅上，金生先拜了两拜，起身后便详细叙述了这件事情的缘由。李将军乃一介武夫，不假思索便相信了他的话，于是就命人去告诉翠翠说：“你的哥哥从家乡来找你了，赶快出来见见。”翠翠受命出来，不过却只能以兄妹的礼节在厅前相见，彼此说的也尽是些向父母问安的话，其他的一句私房话都不能说，唯有相对悲哭而已。将军说：“你既是远道而来，一路上辛苦跋涉，想必身心均已疲累，还是暂且在我这里住下，休息休息，晚些时候我再慢慢筹谋，替你安排一个差使。”说完，随即命人拿出一套新衣服，让他换上，接着又命人将床帐被席等物铺设在西边的小书房中，供金生使用。
第二天，李将军对金生说：“你妹妹能作诗认字，那你也应该识得文墨吧？”金生说：“我在家乡以读书为生，诗书本就是立身之本，大凡是经史子集，都粗略读过，而且这也都是平日里所习用的东西，是没有什么问题的。”李将军高兴地说：“不幸的是，我生逢乱世，自小就没有学习的机会。后来，在乱世中奋起，现如今名声在外，趋附我的人也越来越多，来往宾客充满门庭，但是却没有人能够替我接待，往来书札虽然堆满案桌，却没有人能够替我作书答复。所以，你就在我的门下，当一个书记官吧。”
金生是个聪明人，不仅性格温和，还具有出众的才华，处在将军门下，更是尤为检点谨慎，不管是接待上面或是下面的人，都能够让他们心满意足。代替将军作书回函，也能够把他的意思委婉深入地表达出来。李将军越发觉得自己得到了一位德才兼备的人才，所以待他更加优厚。但是，金生原本是为了寻找妻子翠翠而来，自从大厅见过一面后，就再也没有了相见的机会。闺阁幽深，内外隔绝，哪怕只是想通个消息，也没有什么机会。就这样，不知不觉已经过去几个月了。到了九月份，西风夜起，自露为霜，金生独自在空荡荡的书房，整夜整夜地无法入眠，于是作成一首诗道：
好花移入玉阑干，春色无缘得再看。乐处岂知愁处苦，别时虽易见时难。
何年塞上重归马？此夜庭中独舞鸾。雾阁云窗深几许？可怜辜负月团圆。
诗作成后，金生便把它抄录在了一张纸上，并拆开布袍缝在了领子里面。接着，金生又把百来个铜钱交给仆人，并且对仆人说道：“如今天气日渐寒冷，我的衣服实在是太单薄了，还麻烦你帮我把衣服拿进去交给妹妹，让她给拆洗缝补一下，好用来抵御寒冷。”于是，仆人便依照他的意思拿进去交给了翠翠。翠翠心里也明白丈夫送衣进来的意思。后来，在拆衣的时候果然发现领子里面藏有一篇诗稿，读后内心伤感万分，随即另外写了一首诗，以同样的方法把诗缝在领子里面，然后命仆人交给金生。那诗为：
一自乡关动战锋，旧愁新恨几重重。肠虽已断情难断，生不相从死亦从。
长使德言藏破镜，终教子建赋游龙。绿珠碧玉心中事，今日谁知也到侬。
金生读完诗后，清楚翠翠这是要以一死相报，更加确定今生重聚已是没有指望，所以越想越是忧愤烦闷，结果竟染上了重病。后来，翠翠再三向将军请求，才被准许来到金生床前问候，但此时金生的病已经十分危急了。这时，翠翠用手臂的力量扶起金生，金生勉强才能抬起头来，他侧望着翠翠，眼泪满眶，最后长叹一声，突然离世。将军看金生也着实可怜，于是便把他安葬在了道场山脚下。而翠翠送葬回来，当夜就得了病，而且不肯服用任何药物，如此将近两个月的时间，在床上辗转反侧，忧思杂乱，难以成眠。一天，翠翠对将军说：“贱妾抛弃家庭跟随你，到如今已经长达八年了。我在外漂泊，孤苦无依，举目无亲，原本就只剩下一个哥哥，现在又死了。我的病必定好不了了，但死后请求你能够把我的尸骨埋在哥哥旁边，黄泉之下，幸有依托，也免得成为他乡的孤魂独鬼。”说完之后，就断了气。死后，将军不忍心违背她的意愿，果然把翠翠附葬在了金生坟墓的左边，结果东西两座坟墓宛然成双。
明朝洪武初年，张士诚已经灭亡，翠翠家有一个旧日的仆人，后来成了商贩，一次贩货路经湖州，偶然经过道场山下，看到一所房子，这房子用朱漆做大门，堂屋也十分华丽，槐柳树相互遮映衬托，而翠翠和金生正并肩站着。看到仆人，翠翠和金生马上邀请他进屋，问他父母存亡的状况和故乡旧事。仆人问：“娘子和郎君怎么会住在这里呢？”翠翠回答说：“起初是因为兵乱，我被李将军掳掠到这里，后来郎君为了寻找我不远千里来到这里，而将军也没有横加阻拦，把我归还给了郎君，所以我们就住在这里了。”仆人说：“小人我今天就要回淮安去，娘子您可要写封家书，让我带回去好让老爷夫人知道您最近的状况。”于是，翠翠就让仆人暂且在这里住下，然后，用吴兴的香糯饭以及苕溪的鲜鲫鱼羹来盛情招待他，还拿出乌程酒让他喝。第二天早上，翠翠便写信给父母，信中写道：
父母生我养我，实在是难以报答这无边的恩情；夫唱妇随，其实也早就明白妇女“三从”的道理。夫妻的名分既然已经确定，可为什么世事又会如此艰难！汉族建立的王朝马上要崩溃，异族进犯的气氛也变得十分凶猛；皇朝倒持太阿，被人抓住把柄，盗贼如小儿私偷兵器，在池塘旁边戏耍，擅自开启兵端。而后大猪长蛇，相互争斗倾轧，不管是谁都忙着各自逃生。在这乱世之中不能够保住气节，那么就只好选择无可奈何地苟活。从此跟随着他人四处漂泊，驱驰战马。我每每仰望高空但即便是身上长着八个翅膀也飞不出去，思念故乡父母的三魂也屡屡被惊散。良辰美景最是容易错过，内心哀伤最终只能终日陪伴木鸡；一对怨偶就这样成为了仇敌，总是害怕遭受欺凌侮辱。虽然每天参与各种应酬作乐，但终是虚与委蛇，感愤激发而生悲哀。夜月下听杜鹃啼血，春风里忆蝴蝶旧梦。一切终究是时过境迁，苦尽甘来。现在有将军如杨素般看到破镜后归还了妻子，又如王敦开后宫的门放走了婢妾。在蓬莱履行当时的誓约，在潇湘与丈夫重逢。自己不免伤感命运艰难，不遗憾游春太晚。章台柳树，虽然已被他人攀折；玄都桃花，仍不改前度刘郎。本来以为瓶沉水底难以寻觅，玉簪断了也再难续，可谁料如今又物归原主，失而复得。这或许就是像玉箫女有两世姻缘，但却不如红拂女当时就能够成为夫妻。这是老天给予我的方便，事情并非绝然。熬鸾胶再接断弦，重新和丈夫再续夫妻感情；托鱼腹来传递家书，告知您我们的音讯。没有能够在双亲膝下侍奉陪伴，在这里深深表达我们的思念之情。
刘家父母得到女儿翠翠的书信，可真是喜出望外。尤其是她的父亲，随即租了一只船与仆人从淮安赶往浙江，直奔吴兴。仆人领他来到道场山下翠翠夫妇俩往日留宿的地方，可是到了之后却发现荒野上杂草丛生，小路上交错的都是狐兔的足迹，之前看到的大房子的位置，如今只不过是东西两座坟墓。正在疑惑之时，他们恰巧遇到一个持拿锡杖的云游僧人经过这里，于是翠翠的父亲便向他询问。僧人说：“这是已故李将军埋葬的金生和翠翠两人的坟墓，哪有什么人居住啊！”听僧人这样说，翠翠的父亲大吃一惊，急忙取出翠翠的信，谁知那信如今竟只是一张白纸，上面什么字都没有。李将军也已经遭到明朝的杀戮，再也无从打听关于他们的详细情况。这时，翠翠的父亲在翠翠的坟前哭着说：“你写信骗我千里迢迢到这里，无非是想与我再见一面。可是今天我来到这里，你却隐秘踪迹，不露真相。生前，我们是父女，死后又有什么不同呢？你若是在天有灵，务必要与我一见，以解除我心头的疑虑。”
这天晚上，翠翠的父亲就在坟旁露宿。大概是三更后，他发现翠翠和金生双双跪拜在自己面前，痛哭流涕。父亲挥泪抚摸着翠翠，问她这到底是怎么回事。于是，翠翠就向父亲仔细说了一下事情的来龙去脉：“之前祸起萧墙，邻近的郡邑起义兵兴起兵灾。我没有能够效仿窦氏姐妹的贞烈，以致被番将劫持。后来，我忍辱偷生，背井离乡，委身于像掮客这样低劣的人，生不如死，度日如年。丈夫金生没有忘记我们往日的恩情，不辞劳苦千里迢迢地来寻访。后来，他假托兄妹的名义，才使我们获得见面的机会。但是，我们夫妻之情被生生隔离，终究是无法通达。后来，丈夫金生相思成疾先我而去，接着我也含着悲愤离世。死后希望能够合葬，所幸最终也总算是如愿以偿。大概的情况就是这样，具体的细节太烦琐，也说不完。”
翠翠父亲听了，说道：“我跟随旧仆来到这里，原是打算要接你回家，侍奉我终老的。可如今你却已经亡故，那我就把你的遗骨迁到祖先的坟墓旁吧，也算我没有白走这一趟。”翠翠听了又哭着说：“女儿不孝，活着的时候不能侍奉陪伴在双亲左右，死了也没有能够及时归葬祖坟。不过已经埋葬在这里了，加上阴间喜欢宁静，灵魂也应该得到安宁，如果再劳师动众进行迁坟，反而会增加烦扰。更何况这里环境甚好，山青水秀，草木繁盛，所以再迁移也并非是我想要的。”翠翠说完，便抱着父亲放声大哭，这时翠翠父亲一下子被惊醒了过来，方才发现原来这一切只是一场梦罢了。
第二天，翠翠的父亲便用三牲和甜酒在这两座坟墓旁祭奠了一番，然后就与仆人坐船回家了。据说现如今从道场山过路的人，还能够清楚地指出金生和翠翠两人坟墓的位置。