孙丕扬，字叔孝，富平人。嘉靖三十五年(1556)的进士，授职为行人，升任御史。历任京郊、淮、扬地区巡按，纠正过失雷厉风行。隆庆年间，升任大理丞。因为曾经弹劾高拱，高拱的门生给事中程文诬陷并弹劾孙丕扬，他被罢官等候审查。高拱被罢免后，事情弄明白了，他又官复原职。
万历元年(1573)他升任右佥都御史，巡抚保定各府。因为严格治政，属官都惴惴不安。巡视关隘，增设了三百多所敌楼，修筑了一万多丈的边防墙。论功绩，历任右副都御史。宦官冯保的家在京城，张居正吩咐替他修建住宅，孙丕扬拒不理睬。知道冯、张两人会发怒，万历五年春天他称病回乡了。
当年冬天考核京官，言官们迎合张居正而弹劾他。诏令他起用官职时，调至南京听用。巡按陕西的御史，知道冯保等人不满，暗中示意西安知府罗织他的罪名。知府派小吏答复御史，不料小吏被老虎吃了，等到再做答复，而张居正已经死亡，事情才作罢。他出任应天府尹。受任为大理寺卿，升任户部右侍郎。
万历十五年(1587)，河北发生大饥荒。孙丕扬的家乡和邻县蒲城、同官的人采石为食。孙丕扬很伤感，送了几升石头给皇上，趁势劝谏：“现在全国困于加派，穷困的并非只有吃石粉的百姓。应该放宽赋税节俭开支，罢除额外的征派和诸类不急的事务，损害官方而有益于下民，培育苍生的性命。”神宗被他的话感动，很有些减裁、罢除。
不久，他由左侍郎升任南京右都御史，称病回乡，又召回任命为刑部尚书。孙丕扬认为监狱中滞留囚徒过多，是因为公文传递的牵制。提议在刑部、大理寺各设簿籍，凡是狱案上报刑部，第二天就详细报告大理寺，大理寺审核批准后的次日就反馈到刑部，从此囚徒就没有长期被关押的了。不久他上奏：“五年一次的刑事抚恤刚完，恐怕有冤狱没有地方投诉。请敕令全国的巡抚巡按官，在春气暖和时令监司巡视州县，审查囚徒，按察使则审查省会的囚徒。对死罪有疑以及流徙之下可以赦免的人，由抚按官送交朝廷，希望不要超过夏天。罪轻的人马上遣送，罪重的人仍然听候刑部裁决，每年如此。”神宗答复同意，以后，他逐条陈述了减少刑罚的三十二件事。皇帝称好，下优诏褒奖，从此刑狱大为减少。有宫中小内臣杀了人，逃避到皇宫。孙丕扬上奏要求逮捕，终于将其发配边关。后改任左都御史，他陈述三条台规，请求专管印玺、重视巡查、长期巡城，定为命令。而后，他又称：“乡里百姓的疾苦只有郡邑官员才能解决，郡邑的吏治只有抚按监司才能清正。抚安监司的风化，只有部院能够整治。请求订立条约颁布全国，奖励清廉抑制贪赃，共同遵循官箴。”神宗都下优诏答复可行。
万历二十二年(1594)他担任吏部尚书。孙丕扬刚直不屈，众官不敢徇私，只忧虑显贵的太监的拜访。于是他创立抽签法，大选特选官吏，全部听凭他们自己抽签，请托属意之事无法施行，一时间选拔的人盛赞他无私，选官之事从此大变。
万历二十三年(1595)全面考核京城之外的官吏。九江知府沈铁曾经担任衡州同知，揭发巡抚秦耀的罪行，江西提学佥事马犹龙任刑部主事时，判定御史祝大舟收受贿赂，于是庇护祝的人憎恨。考功郎蒋时馨罢黜了他，孙丕扬没有察觉。等到蒋时馨被赵文炳弹劾，孙丕扬极力替他辩解。称此是丁此吕的罪过，丁此吕遭逮捕。孙丕扬又极力抨击沈思孝，因此沈思孝和员外郎岳元声接连上奏攻击孙丕扬。孙丕扬极力恳请离去。当年冬天，神宗因为军政事务，贬责了两京三十多名言官。孙丕扬仍在休假，就与九卿极力劝谏，神宗没接纳。不久，神宗厌恶大学士陈于陛进行救助，将各位言官贬到边关。孙丕扬等人又上奏劝谏，神宗因此更加恼怒，将他们全部除名。
起初，神宗虽然很想任用孙丕扬，但不甚信任。有所举荐，都录用了列在第二位的候选者。多次请求启用罢官的人，都宣告作罢。孙丕扬因为不得志，已经有了离去的打算，因此闭门不出达半年。十三次上奏，都没有答复。到了四月，神宗下温诏勉励、挽留，他才又开始办事。主事赵学仕是大学士赵志皋的族弟，因为犯事而面临降职，文选郎唐伯元将他定为饶州通判。不久赵学仕又因为以前的事遭攻击，给事中刘道亨弹劾吏部趋炎附势，言辞触犯了孙丕扬。博士周献臣的陈述，也对他颇有触犯。孙丕扬怀疑刘道亨受同僚周孔教的指使，周献臣又是周孔教的同宗，更加怀疑，又多次上奏请求退休。最后写信给大学士张位，恳求他起草旨令同意放他回乡。张位照他的话办了。孙丕扬听说了，又大为愤恨，称张位排挤自己，上奏极力抨击张位和刘道亨、周孔教、周献臣、沈思孝。神宗得到奏疏，认为孙丕扬不正直。张位也上奏辩解，请求告退，神宗又下诏安慰、挽留，而且张位的同僚陈于陛、沈一贯也替张位开脱。孙丕扬再度被责备，批准他乘驿车离去。
此后很久，他被委任为南京吏部尚书，推辞不上任。等到吏部尚书李戴被免职，神宗为代替的人发愁，让侍郎杨时乔负责。杨时乔多次请求选拔尚书。神宗最终思念孙丕扬廉洁、正直，万历三十六年(1608)九月召用他担任原职。他屡屡推辞，神宗不同意。第二年四月才进京，他已经七十八岁。三十八年考核京城之外的官吏，罢免与提拔都很恰当。又上奏举荐廉吏布政使汪可受、王佐、张亻思等二十多人，诏令全部录用。
在此之前，南北两京的言官都攻击李三才、王元翰，牵连到居住家乡的顾宪成，称为东林党。祭酒汤宾尹和谕德顾天浚各自召门徒，干预时政，称为宣党、昆党；因为汤宾尹是宣城人，顾天浚是昆山人。御史徐兆魁、乔应甲、刘国缙、郑继芳、刘光复、房壮丽，给事中王绍徽、朱一桂、姚宗人、徐绍吉、周永春等人，极力排斥东林党人，与汤宾尹、顾天浚相互声援，大臣大都畏惧，回避他们。到此时，郑继芳巡按浙江时，有人以他的名义伪造信函抨击王绍徽、刘国缙。信中说：“欲除去福清，先要除去富平；欲除去富平，先要除去耀州兄弟。”又称：“秦脉被斩断后，我们可以实现抱负。”福清指叶向高，耀州指王国、王图，富平就是孙丕扬。王国当时是保定巡抚，王图任吏部侍郎负责翰林院，与孙丕扬都是秦地人，所以称“秦脉”。大概是小人所设计的挑逗语言，陷害郑继芳等人，该信送到孙丕扬的住所，孙丕扬并不介意。遇上御史金明时为官不称职，顾虑京官考核中受斥责，先上奏极力攻击王图并抨击御史史记事、徐缙芳，称他们是王图的心腹。等到王图、徐缙芳上奏辩解，金明时再度弹劾他们，并提到伪造的郑继芳的信。刘国缙怀疑信出自徐缙芳和李邦华、李炳恭、徐良彦、周起元之手，因此称他们为“五鬼”；当时五个人都当选御史待命。当时，人们每天攻击，议论纷纷，神宗从没过问，他们更是培植党羽以求取胜，朝廷上热闹得很。
到了第二年三月全面考核京官，孙丕扬与侍郎萧云举、副都御史许弘纲负责此事，考功郎中王宗贤、吏科都给事中曹于汴、河南道御史汤兆京、协理御史乔允升做助手。前任御史康丕扬、徐大化，前任给事中钟兆斗、陈治则、宋一韩、姚文尉，主事郑振先、张嘉言和汤宾尹、顾天浚、刘国缙都被纠察，又以年例的名义将王绍徽、乔应甲调出京城。群情得以收敛，但是诸位不得志的人很恼恨。在考核之初的举荐时，汤兆京称金明时即将上奏要挟，以刺激孙丕扬。孙丕扬果然恼怒，先制止金明时到吏部考察，特意上奏弹劾他。神宗下旨追究罪过，金明时的辩解又触犯神宗的避讳。神宗恼怒，剥夺了他的官职。他的党徒大为哗然。称金明时不曾要挟汤兆京，只有弹劾王图是事实，遭到王图的报复。因此刑部主事秦聚奎极力攻击孙丕扬，替汤宾尹、徐大化、刘国缙、王绍徽、乔应甲、张嘉言辩护。当时部院的考核报告还没有下达，孙丕扬上奏催促，趁机揭发秦聚奎以前在绩溪、吴江知县任上贪婪、残暴的罪状。神宗倾向孙丕扬，将秦聚奎的官职也剥夺了。因此他的党羽们更加愤怒，称孙丕扬果真利用伪书故意贬斥王绍徽、刘国缙，况且两人与乔应甲曾经攻击过李三才、王元翰，所以代他们报复，议论纷纷。许弘纲听说后感到畏惧，多次请求下发考核的报告，也认为孙丕扬处理过分。秦的党羽们借助他的话，更加想打倒孙丕扬。礼部主事丁元荐刚进入朝廷，顾虑考核报告最后搁置，上奏指责许弘纲，趁势详尽揭发了昆、宣两党的阴谋。因此朱一桂、郑继芳、周永春、徐兆魁、姚宗文争相攻击丁元荐，替金明时等人诉讼冤屈。幸亏叶向高调解，到五月才下发考核报告。给事中彭惟成、南京给事中高节，御史王万祚、曾成易仍然不断攻击。孙丕扬认为人们议论不断，也屡次上奏请求离去，神宗下优诏挽留。在此之前，杨时乔负责考核，贬斥了科道钱梦皋等十人，神宗下特旨留用他们。此时孙丕扬也上奏罢免他们，群情大快。
孙丕扬以白首之躯回朝视事，不举荐贤明无以报效国家。先后推举隐居的贤人，像沈鲤、吕坤、郭正域、丘度、蔡悉、顾宪成、赵南、邹元标、冯从吾、于玉立、高攀龙、刘元珍、庞时雍、姜士昌、范涞、欧阳东风等人。神宗一向不录用旧臣，全部没有批复。孙丕扬又请求起用前任御史钱一本等十三人，前任给事中钟羽正等十五人，也答复作罢。孙丕扬虽然年迈，神宗看重他老练清廉，对他眷念更深。然而孙丕扬不断请求离去，上奏二十多次，得不到批准，就在第二年二月上奏之后径直回乡。叶向高听说了，急忙上奏神宗。神宗下诏令他乘驿车，并派有司问候。不久孙丕扬上奏答谢，趁势陈述四件时政，神宗又下优诏答复他。他在家居住两年后去世，享年八十三岁，赠封为太保。天启初年，追赠谥号恭介。