《报任安书》是我国古代文学史上第一篇富于抒情性的长篇书信，是研究司马迁生平思想的重要史料，也是任何散文选本都要选的西汉著名的大文章。文长三千多字，可分为六大段： 首尾两段说明复信延迟的原因及复信时的心情; 第二段叙述自己不配“推贤进士” 的缘由; 第三段叙述为李陵事而下狱的前前后后; 第四段说自己忍辱苟活的动力在于创作《史记》; 第五段叙述如何完成《史记》的写作。这篇作品的思想意义在于如下几个方面：
其一，司马迁借此倾吐了他受刑遭罪的满腹委屈。当初李陵战败的消息传来时，司马迁为了安慰汉武帝，堵住那些落井下石的家伙们的嘴，而且是在被点名的情况下才站出来讲话的。没想到他替李陵辩护，却触怒了汉武帝及其宠幸们，因此被冠以 “沮贰师”和 “诬上” 两大罪名而处以极刑。当司马迁写此信时，李陵已经投降了，“事实”证明司马迁当初的分析是“错”的，而当时那些诬陷他的小人反而是“正确”的，满腹的冤屈能够向谁诉说呢?“事未易一二为俗人言也”。
其二，抨击了汉王朝对将领的刻薄寡恩及当时酷吏政治的黑暗凶残。李陵以五千步兵北伐匈奴，开始节节胜利，后由于遭遇匈奴的主力部队，李陵以少抗多，打得艰苦卓绝，后来由于弹尽粮绝，没有后援而兵败被俘。本是李绪为匈奴训练军队，却被误传是李陵，汉武帝杀了李陵的老母及全家，李陵一气之下投降了匈奴，可这一切罪孽又源于谁呢?
汉武帝时期，狱吏制度非常严苛。当时甚至还出现了荒诞而可怕的“腹诽”之罪。司马迁因一言不慎，竟被处以腐刑，更何况他发言的出发点还是由于对皇上的“拳拳之忠”。对封建王朝吏治的凶残，司马迁有切肤之感。在文中，他用大量的篇幅写了在狱中的感受： “见狱吏则头抢地，视徒隶则正惕息。”还列举了历史上和生活中著名的王侯将相在狱中所受的凌辱，酷吏政治的残忍与黑暗真令人不寒而栗。
其三，表现了司马迁对人情冷暖、世态炎凉的深深慨叹以及对整个社会风气败坏的愤慨。当李陵战胜的消息传来时，“汉公卿王侯，皆奉觞上寿”; 而当李陵战败，许多人马上调转风向，“媒蘖其短”。这种令人作呕的行为司马迁看不惯。当他由于得罪了皇上要被处以 “极刑”时，“交游莫救，左右亲近，不为一言”，这是多么令人寒心啊!
其四，司马迁最早提出了 “发愤著书” 的理论。《报任安书》表现了司马迁对生与死这个问题的理性思考。要死就要死得重于泰山，决不能随意轻生，死得比鸿毛还轻。司马迁之所以选择忍辱苟活，就是为了写一部彪炳千秋的 《史记》。别人的误解他早已置之度外了，周文王、孔子、左丘明、孙膑、韩非、吕不韦，才是他效法的榜样，功过是非留待后人评说。
《报任安书》是一篇倾吐满腔悲愤的书信文字，它波涌云连，纵横跌宕，可以说是一篇小《离骚》。其艺术特点是：
其一，文章气势磅礴，如高山泻水，铺排夸张，酣畅淋漓。司马迁写此信时，他的《史记》 已经草创成功，生与死对他来说已无关紧要，他需要把多年压抑沉积的悲愤和一切是非曲直倾泻出来，大白于天下。这是火山下面潜涌奔腾的洪流，是一座活火山，只要有喷薄而出的机会，就会燃烧出万丈烈焰，形成冲决一切的排山倒海的气势。书中历叙士君子的五种表现，受宫刑之辱的“无所比数”，李陵事件的前后曲直，各种刑罚的耻辱性比较 (其中 “腐刑” 为耻辱之极)，历史上和当代社会一些著名人物所受的牢狱之灾，历史上发愤著书的事例，《史记》的内容及写作目的，一事连着一事，一环扣紧一环，给人一种滔滔不绝、一气呵成之感。孙月峰评该文： “直写胸臆，发挥又发挥，惟恐倾吐不尽，读之使人慷慨激烈，唏嘘欲绝，真是大有力量文字。” 又说： “粗粗卤卤，任意写去，而矫健磊落，笔力真如走蛟龙，挟风雨，且峭句险字，往往不乏，读之但见奇肆，而不得其构造锻炼处。古圣贤规矩准绳文字，至此一大变，卓为百代伟作。” (《评昭明文选》引)
其二，感情起伏盘旋，既磅礴奔放，又顿挫曲折。《报任安书》全文充盈着一股由于受宫刑而导致的怨愤之气，一种受委屈、受侮辱、受压抑而无处诉说的悲愤之情，一种带有“复仇”因素的忍辱发愤，一种不达目的誓不罢休的艰苦奋斗之志，一种对自己事业的自信心和自豪感。这种感情四面磅礴，不断起伏，渗透于各段之中，特别是首尾两段，呼应盘旋，一贯到底。同时，在奔放中又极尽曲折顿挫之能事。吴楚材说： “此书反复曲折，首尾相续，叙事明白，豪气逼人。其感慨啸歌，大有燕赵烈士之风; 忧愁幽思，则又直与《离骚》对垒，文情至此极矣。” (《古文观止》)
其三，语言极具抒情性。《报任安书》的语言完全是在那股强烈的气势的带动下自然而然形成的，语言随情感的需要而变化，时长时短，时骈时散，毫无雕章琢句之感。有时为了情感抒发的需要，不惜使用某些违背事实的夸张，如：关于“发愤著书” 的那一段，里面有关韩非、吕不韦、《诗经》的说法虽与历史有出入，但这是司马迁为行文的需要故意为之的。这一段话成了现今被经常引用的励志名言。
书中还大量的使用语气词，从而使文章形成一种回环往复的抒情美。如：“嗟夫，嗟夫，如仆尚何言哉! 尚何言哉!”“悲夫，悲夫，事未易一二为俗人言也”等等，真有一咏三叹之美。孙执升说： “史迁一腔抑郁，发之《史记》; 作《史记》一腔抑郁，发之此书。识得此书，便识得一部《史记》，盖一生心事，尽泻于此也。纵横排宕，真是绝代大文章。” (评注《昭明文选》)